下午未时二刻，高屋城的北门和西门打开，三好长逸和三好政康从两个方向夹击雨秋平。鸣镝备只得分开部署，坚守营盘的北门和东门。而常磐备则要以一己之力抵抗松永久秀的猛攻，更是处境艰难。
然而，出乎所有人意料的是，原本已经北退到大和川渡口边的森家部队，却在三好长逸和雨秋平所部交火后突然掉头南下，反向朝着高屋城的北门杀来。由于视野遮蔽，战斗正酣的三好长逸一开始还没有发现森家部队的异动，是留守在高屋城内的三好政胜发现异常之后才派人告知三好长逸、三好政康。
然而，还没等他重新组织北门的防御，森家的部队已经冲了回来。他们在撤退时，把云梯、冲车等攻城器械全部留在了营地里没有带走，反攻的时候直接推出来攻城。城内只剩下三好政胜身边所剩无几的部队，三之丸的北门立刻被突破，森可成的首级也被森可隆亲手夺回。紧接着，森可隆身先士卒地猛攻二之丸，在三好政康的援军抵达前攻陷了二之丸，三好政胜也被森可隆亲自在城头讨死。
常磐备和鸣镝备且战且退，逐渐从西门向高屋城内退去。而此时，三好义兴和安宅冬康的部队位置非常尴尬——他们正位于松永军的西南方，绕路绕到一半。即没有办法立刻投入到对雨秋军的追击里去，又没有办法立刻原路返回绕回高屋城的南门，进城支援。三好-松永联军最大的一股兵力，在战局最焦灼的时候却只能在外围打转、作壁观。
雨秋平立刻把常磐备和所有的辅兵撤入城，完成了西城、东城和北城的布防，随后和森可隆一起从城墙和地面两路夹击，进攻三之丸的南门。高屋城内外仿佛一个个巨大的同心圆，织田军在小圆里绕来绕去，三好军则不得不在城外的大圈赶路。等到三好义兴和松永久秀终于整顿好队形，绕到了南门准备支援时，骁勇难挡的森可隆已经控制住了南城的城门。三好政康最后的部队在城头努力坚持，却被鸣镝备和常磐备的铁炮当成高处的活靶子一般连续射杀。三好政康本人也在乱军里被铁炮队的宇治秀高一枪击伤，不久后失血过多而亡。
三好军本来是来守城的，根本没有携带攻城器械，没办法进攻，只有松永久秀的营地里打造了攻城器械。然而，异常活跃的森可隆在打下了南城后，立刻转战东城，打开城门冲入松永久秀几乎没有战兵把守的大营里。松永家的辅兵如鸟兽散，辛苦打造的攻城器械也被森可隆尽数焚毁。在三好-松永联军的援军抵达东门前，再次撤回了高屋城内。
一连串让人眼花缭乱的混战后，三好-松永联军和织田军愣是令人瞠目结舌般地打出了只有在雨秋平发明的战棋游戏里才能见到的换家操作。原本在三好家手里的高屋城落到了雨秋平和森可隆手，而原本雨秋家、森家的营地则被三好家占领。
一番大战后，织田军伤亡了将近800人，森家的家督森可成也被松永久秀暗杀。而三好-松永联军则伤亡了近1500人，三好三人众之一的三好政康阵亡，三好政胜也被讨取。